По поводу Кубы и Ямайки некорректное сравнение, ибо это островные государства. Архипелаги японский и индонезийский не в счет!
что значит островные государства. в правилах русского языка нет понятия островное государство, есть
сложившийся подход к указанию страны проживания, а "В" это причуда новоукраинцев, стремящихся стереть историю, префикс НА употребляли и толстой и кто-то там еще... лень просто рыть в инете ссылки :-)
Если название объекта начинается на гласную букву, и имеется суффикс -ин или -инщ, -анщ, то более приемлемо для уха предлог "на": на Украине, на окраине, на Оклахомщине... Хотя есть и исключения...
Исторически сложившиеся словосочетания могут и не следовать правилам языка...
Но против
выражения "в Украине" трудно что-либо возразить... Непривычно, просто.
Як умру, то поховайте
Мене на могилi
Серед степу широкого
На Вкраїнi милiй
Я надеюсь, не надо пояснять, кто это написал и каково его значение для украинского языка. Причем по требованию метрики легче было бы написать именно в Українi,
однако поэт пошел на использование неосновного варианта названия своей Родины, чтобы употребить предлог "на".
"На" употребляется с названиями стран, которые совпадают с названием острова. Поэтому Япония, Великобритания, Ирландия сюда не относятся. Исключением является Исландия (и страна, и остров).
"НА Украине" - закреплённое многовековой традицией сочетание,
означавшее первоначально "на такой-то территории (буквально: "на окраинной земле"), так же точно, как мы говорим "на Волыни", "на Подоле", "на Слобожанщине". Потому-то русский язык и сопротивляется навязываемой ему искусственной норме. Проще принять ещё одну оговорку в правиле об употреблении
предлога с названиями стран, чем ломать укоренённый в языке узус: "предлог НА употребляется с названиями островных государств, если название государства и острова совпадают, за исключением Исландии (тут, возможно, откопается ещё парочка исключений). Исключение: с названием страны (sic! подчеркнуть,
чтобы и волки сыты и овцы целы) Украины: НА Украине"...